Een prachtige bezienswaardigheid op Astypalaia is het oude kasteel in Chora, het kastro. Een routebeschrijving er naartoe of een aanwijzing hoe je er moet komen is niet nodig. Wanneer je in Chora bent, ja zelfs wanneer je op een andere plek bent op het eiland, zie je heel vaak het hoger gelegen deel van de stad liggen. Hoog boven dit stadsdeel uit, steken de muren van het kastro. Je komt er eenvoudig door omhoog te lopen. Het is een flinke wandeling, vooral wanneer het heet is, maar het is de moeite waard.

Wanneer je uit de bus bent gestapt, bij de molens, loop je gewoon naar het hoger gelegen stadsdeel toe. Rechts van je zie je vlak daarna de dimarchio, het gemeentehuis. Vanaf daar blijf je gewoon klimmen, soms links of rechts, soms rechtdoor. Eenmaal boven kun je genieten van de restanten van het oude Venetiaanse bouwwerk en niet te vergeten, van het mooie uitzicht. Je kunt de gehele baai overzien en het dal waarin Livadi ligt.

De wandeling naar het kastro is niet alleen het middel om er te komen, maar ook een doel op zichzelf. Tijdens de wandeling kun je genieten van de mooie smalle straatjes. Je komt in de woonwijk waar de Grieken wonen en leven. Ondertussen word je beloond met prachtige doorkijkjes. De ene keer zie je de zee tussen de huizen door, een andere keer één van de kleine eilandjes rond Astypalaia.