Wanneer je naar Astypalaia wilt voor je vakantie, zul je bij de bekende reisaanbieders zoals Sunweb of Tui geen pasklare reizen vinden. Je moet je reis dus zelf plannen. Een eerste optie is om naar Athene te vliegen en vandaar met de boot naar Astypalaia te gaan. Je zit dan echter meer dan 10 uur op de boot en een kaartje kost 56 euro pp. Een alternatief dat erg aangenaam is, zou zijn om te vliegen naar Kos en vandaar met de boot naar het eiland te gaan. Je kunt dan eventueel een tussenstop nemen van 1 of 2 dagen op Kos en dan doorreizen. De bootreis kost je dan slechts 30 euro pp. en de overtocht duurt slechts 1 uur en 45 minuten. Voor een buskaartje van de luchthaven naar Kos-stad betaal je slechts 3 euro 20. (prijzen 2022) De haven vanwaar de boten naar ondermeer Astypalaia vertrekken, bevindt zich in Kos-stad.

Het bewoonde deel van Astypalaia is het smalle middendeel. Regelmatig gaat er een bus van Livadi naar Chora, Pera Gialos en Análipsi. Análipsi wordt ook wel Maltezana genoemd, vanwege de aanwezigheid van de Maltezers in vroeger tijden. De bus is geheel niet duur en je komt gemakkelijk op de belangrijkste plekken. Er is slechts één bus op het eiland en deze wordt bestuurd door één chauffeur. (2022)

Wil je op andere tijden vervoer naar een plaats op het eiland, dan kun je altijd Kiki bellen. Zij is de enige taxichauffeur. Ze is getrouwd met de buschaffeur en ze verhuurt ook auto's. Je betaalt voor een taxi natuurlijk meer dan voor de bus, maar echt duur is de taxi zeker niet. Je kunt weliswaar op veel plaatsen komen met de bus, maar in bijvoorbeeld Vathy en Kaminákia, kun je alleen met een huurauto komen. Het is daarom aan te raden om zeker voor een paar dagen de beschikking te hebben over een huurauto.