In het zuidwesten van de Peloponnesos ligt Messinia, met als hoofdstad Kalamata. Na Patras is Kalamata de grootste stad van de Peloponnesos. Het is een langgerekte bruisende stad met een gezellige boulevard en een archeologisch museum. De naam Kalamata (=mooie ogen) komt van een icoon wat hier lang geleden is gevonden, waarop Maria met heel mooie ogen stond afgebeeld. In het Zuidwesten van Messinia vinden we prachtige baaitjes met mooie stranden. Er zijn veel gezellige kustplaatsjes. Methoni en Finikounda zijn twee bijzonder gezellige plaatsjes en Koroni is tegen een heuvel gebouwd en ademt nog een authentieke Griekse sfeer uit.

Het Zuid-Oostelijke deel van Messinia ligt in de streek Mani, de "middelste vinger" van de Peloponnesos. In Mani zie je nog de familietorens, met soms wel 4 bouwlagen. De rijkste families bezaten de hoogste torens. Vanuit de dorpen van Messinia zijn er diverse busverbindingen met Kalamata. De weg van Kalamata naar Sparti wordt wel één van de mooiste wegen van de gehele Peloponnesos genoemd. Voor een ontdekkingstocht van het grote en veelzijdige schiereiland de Peloponnesos is Kalamata een prima startplaats.